Натали начала тренировки у Джоша Шелби в 2008 году. Позже она перешла в рестлинг-школу братьев Сантино, где ее тренерами стали Ван Айясит и братья Балларды. В феврале 2009 года она совершила дебют на ринге.

Осман выступала в различных многочисленных южнокалифорнийских промоушнах, включая AWS, PWB, Mach-1, Big Time, Vendetta Pro. В 2010 году она совершила дебют и на телевидении, появившись в Голливудском отделении National Wrestling Alliance. Там она фьюдила с Лаки О'Ши.

В 2011 году она дебютировала в SHIMMER, в "дивизионе" новеньких - SPARKLE, выступая в темных матчах перед шоу. В своем дебютном матче она вместе с Боунсо и Ши Нэй Нэй она победила Кимберли Мэддокс, Су Юнг и Веду Скотт.

В конце года она переехала во Флориду, временно приостановив выступления. Однако в начале 2012 года ее пригласили в WWE для пробного матча. И по его итогам Натали был предложен контракт.

В июне 2012 года Натали дебютировала в FCW под своим настоящим именем. В первом матче она вместе с Пэйдж уступила Кэйли Тёрнер и Софии Кортес. В августе ей подобрали новое имя, она стала выступать как "Скайлер Мун".

Увы, ее карьера в WWE сразу же пошла наперекосяк. В конце лета, не успев провести и пяти матчей, она была удалена из ростера FCW. Позже появилось сообщение, что Натали отправлена в наркологическую клинику для прохождения программы выздоровления.